Caricaturista, pintor, diseñador, ilustrador, grabador, muralista y escritor brasilero; diseñó además joyas y tapices, fue uno de los artistas de vanguardia del siglo XX más reconocidos en Brasil y América Latina. Más conocido como Di Cavalcanti, iniciará su carrera artística como ilustrador en 1914 con publicaciones esporádicas en la revista brasileña Fon-Fon, estrenándose como dibujante un par de años después en el Salão dos Humoristas. Será también en estos años cuando inicie sus estudios en la Facultad de Derecho de São Paulo, que abandonará pronto para dedicarse íntegramente a la faceta creativa, que desarrolló de forma autodidacta.
En esta época sus primeras influencias le acercarán por una parte al impresionismo de la mano del pintor Georg Fischer Elpons, así como la atracción que sentirá hacia el simbolismo del dibujante inglés Aubrey Beardsley. Fue uno de los precursores de la Semana del Arte Moderno de 1922, en la que se exhibieron las últimas novedades artísticas traídas por familias aristócratas de la ciudad. En ella el propio artista presentó una serie de paneles y pinturas en las que ya se apreciaba su tendencia hacia el expresionismo que desarrollará con el tiempo, pero las reminiscencias a estas dos tendencias serán esenciales en su obra de ese período.
En 1923 viajó a París como corresponsal del periódico Correio da Manhã, donde trabajó durante más de un año. En este periodo también estudió en la academia Ranson y conoció y convivió con artistas tan destacados como Picasso, Matisse o Braque, además de poetas, escritores y compositores. El contacto que tuvo con el cubismo de Picasso, el expresionismo y otras corrientes artísticas de vanguardia, contribuyeron a aumentar su disposición para quebrar los paradigmas artísticos establecidos en su época e innovar en su arte sin perder la esencia y el ambiente de su país. A su regreso a Brasil, en 1929, retomó la pintura de temas populares como favelas, obreros, soldados, marineros y fiestas populares. Le sedujo también la imagen de la mulata, que consideró el símbolo femenino brasileño e hizo de ella uno de sus temas predilectos.
Recibe importantes reconocimientos a su carrera, tanto en vida como de forma póstuma, incluyendo el Premio de la Muestra de Arte Sacra en Italia en 1956 y recibió la medalla de oro por su participación en la II Bienal Iberoamericana en México, 1960.